如何判断sn2反应的活性强弱
乙基氯化苄与苄基氯哪个更容易与硝酸银发生反应?
乙基氯化苄与苄基氯哪个更容易与硝酸银发生反应?
苄基氯更容易与硝酸银发生反应
影响SN反应活性的因素有:烃基的结构、离去基的种类、亲核试剂的亲核性、溶剂的极性等。
(1)不同烃基反应活性:叔仲伯。其中烯丙型和苄基型的卤代烃都有极高的活性。
(2)离去基团越易离去,反应的速度越高。其中IBrCl。
(3)试剂亲核性对SN1反应无太大影响,但影响SN2反应。
(4)极性试剂有利于SN1反应
sn1和sn2反应各有哪些特点?
在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体,所以重排是这种反应的重要特征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。
瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2碘-甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。
一般认为,Sn1和Sn2是亲核取代反应的两个极限机理,在这两个极限机理之间还存在着一个具有不同程度的Sn1和Sn2混合机理区域。离子对机理能够把Sn1和Sn2及其他情况统一起来,是一种比较完整的亲和取代机理
亲和取代和亲电取代的区别?
亲和取代和亲电取代反应有几个方面的区别:
一、概念不同
1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。
2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。
二、反应机构不同
1、亲电取代:有硝化反应、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应、卤化反应、磺化反应4种。
2、亲核取代:有单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)2种。
三、反应过程不同
1、亲电取代:首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E ;接着E 进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构;紧接着π络合物中的亲电试剂E 进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物;与亲电试剂E 形成σ键的这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。
2、亲核取代:反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。